擅长捉弄的高木同学第二季是由赤城博昭  宇根信也  村田尚树  深濑重  伊福觉志  松村树里亚  执导，高桥李依  梶裕贵  小原好美  市道真央  小仓唯  内田雄马  小岩井小鸟  冈本信彦  落合福嗣  内山昂辉  悠木碧  田所阳向  等人主演的，于2019年上映，该动漫讲述的是：

某所中学，总是被邻座的女生高木同学捉弄的男生西片。他为了对此反击而用尽计策，却总是被高木同学看透。季节轮回，升入2年级的西片，这一次他是否能够顺利反击高木同学呢…？　　「令人心动的微笑」必至，先害羞就输了的“捉弄大战”第2轮比赛终于开幕！